В 1987 году Джордан Белфорт начал карьеру в престижном инвестиционном банке. Однако удача отвернулась от него, когда рынок рухнул, и банк прекратил существование. Поддержку в тот момент ему оказала супруга Тереза, посоветовавшая попробовать силы в скромной конторе, торгующей малозначимыми бумагами. Там его напористая манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли первые успехи.
Случай свел его с соседом Донни, торговавшим разными товарами. Между ними сразу возникло взаимопонимание, и они решили создать совместное дело. В команду вошли старые приятели Джордана, а также его отец Макс. Новую фирму назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Белфорт вел бурную жизнь: бесконечные вечеринки, случайные интимные связи, эксперименты с наркотиками, включая кокаин и кваалюд. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.